1. informacion general asignatura: laboratorio I de química orgánica



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1.- INFORMACION GENERAL


    1. ASIGNATURA: LABORATORIO I DE QUÍMICA ORGÁNICA

    2. DEPARTAMENTO: QUÍMICA ORGÁNICA Y FISICOQUÍMICA

1.3 CARRERA: CICLO COMÚN

1.4 CARACTER: OBLIGATORIO

1.5 REGIMEN: SEMESTRAL

1.6 CODIGO: No llenar esta información (dejar esta línea solo con el encabezado)

1.7 REQUISITOS: LAB. de TEC. de LAB. QCO. (4) y QUÍMICA ORGÁNICA I (9)

1.8 CUPOS: 120 - 140

1.9 DURACION: 15 SEMANAS

1.9.1 60 HRS/ALUMNO TOTALES

1.9.2 0 HRS/ALUMNO TEÓRICA

1.9.3 60 HRS/ALUMNO PRÁCTICA

1.9.4 0 HRS/ALUMNO SEMINARIO

1.9.5 15 SEMANAS LECTIVAS

1.9.6 5 CRÉDITOS.

1.10 SEMESTRE: CUARTO


2.- INTRODUCCIÓN
2.1 PROPOSITOS:

Integrar los conocimientos tanto teóricos como los adquiridos en el Laboratorio de Técnicas de Laboratorio Químico y aplicarlos en forma experimental en el desarrollo de las operaciones básicas usadas habitualmente en los distintos laboratorios del área de Química Orgánica.


2.2 DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA:

En esta asignatura se desarrollarán diversas operaciones básicas de importancia general como análisis elemental cualitativo, purificación de compuestos orgánicos, síntesis de derivados orgánicos simples, determinación de las constantes físicas más relevantes (punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción) y análisis espectroscópico de resonancia magnética nuclear de protones e infrarrojo. Estas actividades se realizarán en sesiones semanales de 4 horas cada una.


3.- OBJETIVOS EDUCACIONALES
3.1 Objetivos generales

Esta asignatura de carácter experimental está diseñada para que el alumno adquiera una destreza suficiente para trabajar en laboratorios químicos de diversa índole, especialmente en aquellos donde predomine el uso de compuestos orgánicos y, consecuentemente, tener la capacidad para resolver problemas simples que se presenten habitualmente en niveles superiores.


3.2 Objetivos específicos:

3.2.1 Objetivos específicos



DE CONOCIMIENTOS: Interpretar y manejar adecuadamente diversos aspectos básicos experimentales en el campo de Ia Química Orgánica. Para ello se han programado trabajos de laboratorio relacionados con normas de seguridad general en un laboratorio de Química Orgánica, purificación de compuestos orgánicos de uso habitual como solventes y reactivos generales y las aplicaciones de las técnicas básicas aprendidas en campos experimentales de diversa complejidad
3.2.2 Objetivos específicos

DE HABILIDADES: Aplicar e integrar los conocimientos experimentales a Ia solución de problemas básicos de aplicación a la química orgánica.
3.2.3 Objetivos específicos

DE ACTITUDES: Lograr que el alumno adquiera el rigor científico necesario para construir una base sólida que le permita continuar el aprendizaje en niveles superiores, útiles para su futuro desempeño como profesional.
4.- CONTENIDOS

4.1 CONTENIDOS DEL CURSO:


DE SEMANAS


Nº DE SESIONES SEMANALES

TEMA


1

1

Introducción al trabajo de laboratorio. Normas de seguridad

VIDEO DE TÉCNICAS EXPERIMENTALES.

2 - 3

2

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO


4 - 5

2

PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS.

6 - 7

2

PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS.

8

1

Sustitución Nucleofílica A PARTIR DE ALCOHOLES. (Cloruro de t-butilo).

9 - 10

2

Esterificación. (Benzoato de etilo).

11

1

Sustitución electrofílica aromática con orientación meta. (m - nitrobenzoato de etilo).

12 – 13 -14

3

SECUENCIA DE REACCIONES: FORMACIÓN DE AMIDAS, Sustitución electrofílica aromática con orientación para E HIDRÓLISIS. ( p - nitroanilina a partir de anilina).

15




DEVOLUCIÓN DE MATERIAL. RECUPERACIONES DE LOS LABORATORIOS




  • Técnicas Experimentales a utilizar en el Laboratorio I:

  1. Recristalización.

  2. Filtración simple y al vacío.

  3. Calentamiento a reflujo.

  4. Destilación simple, fraccionada y al vacío.

  5. Desecación de sólidos y de líquidos.

  6. Separación de líquidos (embudo de decantación).

  7. Separación de componentes por mezcla azeotrópica, por ejemplo agua (equipo Dean – Stark).

  8. Extracción por solventes.

  9. Determinación de punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción.

  10. Análisis Espectroscópico: IR – 1H-RMN.

4.2 BIBLIOGRAFIA: Escribir de acuerdo a normas internacionales.




TEMAS

BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA

-Análisis Elemental Cualitativo

  • R.Schriner, “The systematic identification of organis compounds, John Wiley & Sons, N. York, 6ª ed., 1980.

  • S. Trumper, “Análisis Orgánico”, Ed. Instituto Forestal, 1968.

  • L. Fieser, “Experimentos de Química Orgánica”Ed. Reverté S.A., Barcelona, 1967, 283-286.

- purificación de sólidos

  • L galagousky Kurman, “Química Orgánica. Fundamentos Teórico-Prácticos para el Laboratorio”, Ed. Universitaria de Bs. Aires, 2ª Ed., Bs.As., Argentina, 1987, 39-54.

  • A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans, Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 21-45.

  • R J Fessenden, J S Fessenden,” Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 36 – 52.

- Purificación de líquidos

  • A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans, Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 85.

  • D J Pasto, R Johnson, “Determinación de Estructuras Orgánicas”, Ed. Reverté SA, Barcelona, 1974, 333 – 335.

  • D Pavia, G Lampman, G Kriz, “Organic Laboratory Techniques”, Saunders College Publishing, 3ª Ed., 1988, 654 – 659.

- Preparación de cloruro de t - butilo

  • R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen, “Curso Práctico de Química Orgánica”, Alhambra SA, España, 2ª Ed., 1970, 77.

- Preparación de benzoato de etilo

  • A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans, Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 781-782.

- Preparación de m-nitrobenzoato de etilo

  • R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 269 - 273.

- Preparación de acetanilida

  • A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans, Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 577.

- Preparación de p - nitroacetanilida

  • R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 266 - 269.

- Preparación de p - nitroanilina

  • J R Mohring, D C Neckers, “ Laboratory Experiments in Organic Chemistry”, Van Nostrand Co., N. York, 2ª Ed., 1973, 217.

  • R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 300 - 302.


HANDBOOKS

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press Inc.(ingles)

    2. The Merck Index, Merck and Co. (ingles)

    3. Belstein. Handbuch der Organischen Chemie. (alemán)

5.- METODOLOGÍA

En esta asignatura, los alumnos, en forma individual, deberán desarrollar diversas técnicas experimentales en sesiones semanales obligatorias de 4 horas de laboratorio. Cada sesión experimental, que será coordinada por tres académicos, empezará con un control teórico acerca del trabajo a realizar, seguido de una explicación teórica y luego la parte experimental correspondiente. Al final del trabajo, cada alumno deberá confeccionar un informe donde se detallen los resultados obtenidos. El control teórico inicial y el informe final serán evaluados según la pauta que se indica a continuación. La asistencia a estos trabajos de laboratorio debe ser del 100%. Sólo la inasistencia a 1 sesión experimental podrá ser justificada para poder recuperarse. Por lo tanto, la inasistencia a mayor número de sesiones involucra la reprobación de la asignatura.

La aprobación de la asignatura considera, además del control teórico de laboratorio y del informe del trabajo experimental, un examen experimental individual y uno teórico relacionado con la parte práctica.
6.- EVALUACIONES

Control teórico de laboratorio 20%

Informes de laboratorio 40%

Examen teórico 15%

Examen experimental 25%
7.- CALENDARIO
1ª. Semana : Introducción al trabajo de laboratorio. Normas de seguridad. Video de técnicas experimentales

2ª Semana : Análisis elemental cualitativo

3ª Semana : Análisis elemental cualitativo

4 ª Semana : Purificación de sólidos

5 ª Semana : Purificación de sólidos

6ª Semana : Purificación de líquidos

7ª Semana : Purificación de líquidos

8ª Semana : Sustitución nucleofílica

9ª Semana : Esterificación

10ª Semana : Esterificación

11ª Semana : Sustitución electrofílica

12ª Semana : Secuencia de reacciones

13ª Semana : Secuencia de reacciones

14ª Semana : Secuencia de reacciones



15ª Semana : Trabajos recuperativos


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