Activites experimentales : extraction, identification et synthese de pigments colores



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ACTIVITES EXPERIMENTALES : EXTRACTION, IDENTIFICATION ET SYNTHESE DE PIGMENTS COLORES

  1. EXTRACTION DE PIGMENTS D’EPINARDS

I-1) Documents

Les molécules de la matière colorée sont classées en deux catégories suivant leur solubilité dans le milieu coloré :



  • les pigments, espèces insolubles, en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide ;

  • les colorants, espèces solubles dans le milieu qu’ils colorent.

La chlorophylle est un pigment présent dans toutes les plantes vertes sur Terre. On estime que près d’un milliard de tonnes de chlorophylle sont synthétisées par les plantes chaque année sur toute la surface de la Terre. C’est grâce à cette molécule que la plante est capable de réaliser la photosynthèse, c'est à dire la synthèse de glucose (le carburant de la plante) à partir de molécules organiques simples (eau et dioxyde de carbone) sous l’action de la lumière visible.

Ce que l’on nomme couramment chlorophylle est en réalité un mélange de plusieurs molécules de structures chimiques très proches. On distingue ainsi les chlorophylles a, b, c et d ainsi que quelques dérivés apparentés. La chlorophylle a (vert-bleu) et la chlorophylle b (vert-jaune) sont les plus abondantes chez les plantes supérieures et algues vertes, en proportions variables suivant l’espèce. Les chlorophylles c et d sont plutôt présentes chez les algues brunes et cyanobactéries.

La chlorophylle est contenue dans les chloroplastes, de minuscules organites situés à l'intérieur de chacune des cellules d'une plante verte, essentiellement dans les feuilles. Les chloroplastes contiennent aussi des carotènes (orange), des xanthophylles (jaune) et des anthocyanes aux teintes variées.

Les chlorophylles (E140), caroténoïdes (E160) et xanthophylles (E161) sont des pigments utilisés en cosmétologie.



I-2) Mode opératoire

  1. Peser entre 8 g et 10 g de feuilles d’épinard ;

  2. Couper les feuilles d’épinard de façon grossière avec une paire de ciseaux.

  3. Placez les feuilles coupées dans un mortier avec un pointe de spatule de sable (qui facilite le broyage) er t rajouter 10 mL d’éthanol (jouant le rôle de solvant).

  4. Broyer les feuilles jusqu’à l’obtention d’une pâte verdâtre. Au cours de l’opération de broyage rajouter si nécessaire 5 mL de solvant.

  5. Filtrer le broyat sur entonnoir büchner placé sur une fiole à vide (filtration sous pression réduite). Voir fiche technique page 359 de votre livre.

  6. Récupérer le filtrat obtenu dans un petit bécher.



  1. IDENTIFICATION PAR CHROMATOGRAPHIE SUR PAPIER DES PIGMENTS COLORES



  1. Dans l’éprouvette faisant office de cuve à chromatographie introduire l’éluant* jusqu’à une hauteur de 1 cm environ. Boucher l’éprouvette.

*L’éluant est un mélange d’éther de pétrole 85%, d’acétone 10% et de cyclohexane 5%.

  1. Préparer la feuille de papier wathman en traçant au crayon à papier à 2cm du bas, un trait horizontal et en y repérant deux points de dépôts notés E et C (distants d’au moins 1 cm sur la ligne de dépôt).

  2. En E, à l’aide d’une pipette pasteur faire des dépôts de la solution de feuille d’épinard obtenue au I-2. Faire entre 15 et 20 dépôts. Sécher en agitant entre chaque dépôt.

  3. En C, à l’aide d’une pipette pasteur faire des dépôts de la solution de carottes râpées préparé par le professeur. Faire entre 15 et 20 dépôts. Sécher en agitant entre chaque dépôt.

  4. Accrocher la bandelette de papier au crochet du bouchon de l’éprouvette et l’introduire dans celle-ci. Le papier wathman ne doit pas toucher les bords de l’éprouvette. Le bas du papier wathman doit être immergé dans l’éluant sans que les points de dépôt le soient.

  5. Recouvrir l’éprouvette avec le cache noir pour éviter l’oxydation des pigments à la lumière.

  6. Laisser migrer environ 50 minutes. Pendant ce temps passer au paragraphe III.

  7. En utilisant le document du §I-1 rechercher à quelles espèces chimiques correspondent les tâches colorées sur le chromatogramme.



  1. SYNTHESE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO

III-1) Document

L’indigotier est un arbuste cultivé comme plante tinctoriale. Sa feuille est une des sources naturelles de la teinture bleue indigo.

« La industria del índigo costó tantas vidas (de esclavos) en el Caribe e Indonesia que constituyó un verdadero genocido en pos de azul. Cuando luego de la revolución francesa se ordenó que el ejército usara uniformes azules, la demanda de índigo aumentó de tal manera que implicó un encreíble rédito comercial y un desastre a escala humana. Haití solo exportó casi un millón de kilos durante el tercer cuarto del siglo XVIII. Ahora es el país mas pobre del mundo.

La industria de índigo en Sudamérica acabó por varios motivos : impuestos altísimos, la guerra entre España e Inglaterra de 1798 (que terminó con un millón y medio de kilos de índigo guatemalteco sin vender), las plagas de langosta de 1801 (que arruinaron el 50% de la producción), nuevos cultivos en otras partes que dieron fin al monopolio caribeño, y reglas locales contra los monocultivos que destruían la tierra. En 1790, muchos granjeros del Caribe optaron por cultivar café, ya que era más redituable y requeria menos mano de obras.

Cansados de esta situacón, los esclavos organizaron revueltas que culminaron con la independencia de Haiti en 1804. Francia tuvo que procurarse indigo de otras colonias. Inglaterra intentó plantarlo en Estados Unidos pero los cultivos alli no prosperaron, asi que lo llevaron a Bengala (India). En 1837 el índigo era la primera exportación de la India al mundo, con cinco millones de kilos anuales. El precio que Inglaterra fijó al indigo de Bengala para exportar a otros países superaba tan ampliamente el del kilo bengalí que ocasionó la ira de los productores, y esas ira fue la primera levadura para la independencia de la India.

En 1865 abrió sus puertas la empresa Badische Anilin und Sodafabrik (BASF) y se dedicó sin pérdida de tiempo a fabricar íindigo artificial, de acuerdo con la fórmula descubierta ese mismo año por el químico alemán Adolf von Bayer, quien lo sintetizó a partir de orto-nitro benzaldehído, acetona y una base…En 1905, Bayer ganó el premio Nobel de Química por el hallazgo de los colorantes químicos »

Le lucratif commerce lié à l’extraction de l’Indigo fut ruiné par la synthèse de Bayer décrite ci-dessus.

D’après « La ciencia del color historias y pasiones en torno a los pigmentos » de Ana Von Rebeur de la collection « ciancia que ladra… »



III-2) Manipulation : synthèse de l’Indigo selon le procédé Bayer

  1. Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des réactifs utilisé et agir en conséquence.

  2. Dans un erlenmeyer, introduire 0,5 g de 2-nitrobenzaldéhyde C7H5NO3.

  3. Verser 5 mL d’acétone C3H6O, puis 10 mL d’eau distillée. Agiter.

  4. A l’aide d’un compte goutte ajouter, goutte à goutte et tout en agitant, 4 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO-) concentrée à 2 mol.L-1. Le mélange s’échauffe et brunit : l’indigo formé C16H10N2O2 précipite.

  5. Filtrer sur filtre Büchner.

  6. Rincer le précipité à l’eau, puis avec quelques millilitres d’éthanol.

  7. Déposer le filtre sur un papier absorbant. Laisser sécher l’indigo.

III-3) Questions sur la synthèse

  1. Pourquoi le procédé Bayer de synthèse de l’Indigo a-t-il ruiné le lucratif commerce lié à son extraction à partir des feuilles de l’indigotier ?

  2. Ajuster la stœchiométrie de l’équation de la synthèse de l’indigo ci-dessous :

…C7H5NO3 + …C3H6O + …HO-  …C16H10N2O2 + …C2H3O2- + …H2O

  1. Déduire de vos observations si l’indigo est un pigment* ou un colorant*. Vous pouvez faire des tests complémentaires pour répondre à cette question.

*Les pigments sont insolubles dans leur milieu d’emploi. Les colorants sont solubles dans leur milieu d’emploi.

III-4) Finalisation de la chromatographie

  1. Sortir le chromatogramme de la cuve.

  2. Répondre à la question h du § II



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