EstereoisomeríA e isomeríA Óptica en monosacáridos



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ISOMERÍA
Los isómeros son sustancias que, a pesar de ser distintas, tienen la misma fórmula empírica (nº de átomos y tipo). Sin embargo son sustancias distintas porque tienen distinta estructura; por ejemplo la glucosa y la galactosa son C6 H12 O6 pero son distinto azúcar (uno es el de las frutas y el otro, el de la leche).

Hay muchos tipos de isomería pero aquí nos interesa la ESTEREOISOMERÍA y la ISOMERÍA ÓPTICA que presentan los monosacáridos, algunos aminoácidos etc.


ESTEREOISOMERÍA e ISOMERÍA ÓPTICA EN MONOSACÁRIDOS

Cuando un carbono tiene sus cuatro valencias ocupadas por grupos distintos se dice que es asimétrico (C*). Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos. Las moléculas que tienen C* presentan dos propiedades:

1- Estereoisomería - la posición espacial del grupo OH a la derecha o izquierda les va a dar propiedades distintas a estas moléculas originando los esteroisómeros.

La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L.



*

Las moléculas D y L, no son superponibles. Son imágenes especulares.

Si poseen 1 C* se froman 2 estereoisómeros. Si poseen dos C* se froman 4 estereoisómeros , 2 por cada C*. El nº de estereoisómeros es igual a 2n, siendo n= nº de C*.


Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, para saber si es D ó L, miramos el C más alejado del grupo carbonilo. Todos los que poseen a la derecha ese grupo OH son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.




D-glucosa espejo L-glucosa

S

E
S
P
E
J
O

i dos monosacáridos son imagenes especulares entre sí se llaman enantiomeros. Las formas D y L tienen todos los OH de los carbonos asimétricos en distinto lado.

Algunos estereoisómeros son, además, enantiómeros. La mayoría de los monosacáridos que hay en la naturaleza son D.

(Si se diferencian sólo en el -OH de un carbono se denominan epímeros).

La presencia del C* proporciona también otra propiedad: actividad óptica



2- ACTIVIDAD ÓPTICA
Esto es, cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de ésta, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+) y hacia la izquierda levógiros (-). No tiene nada que ver con los esteroisómeros D y L. Los monosacáridos pueden ser D+, D-, L+ y L-.

Los monosacáridos, al tener uno o más carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula.


Los dos isómeros son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda.

Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales.




 Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente.



 

 El número de isómeros ópticos, para un monosacárido dado, es de 2n, siendo n el número de átomos de carbono asimétricos que tenga. La glucosa con cuatro átomos de carbono asimétricos tendrá 24=16 isómeros ópticos. De los 2n isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus imágenes especulares y pertenecen a la serie L. Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de carbono asimétrico a la derecha pertenecen a la serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda. En los seres vivos normalmente sólo aparece una de las formas. Por convenio se ha decidido que esta forma es la D. 


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