Tipos de hidrocarburos



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Tipos de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.


hidrocarburos alifáticos
El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto más importante en esta familia es el benceno.
hidrocarburos aromáticos

Alcanos

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

alcanos lineales

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

alcanos ramificados

Nomenclatura de Alcanos. Reglas IUPAC

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.

El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.


elección de la cadena principal

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.



Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
nomenclatura de los sustituyentes

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

nomenclatura de alcanos

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.



nomenclatura de alcanos

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.



Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

nomenclatura de alcanos

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

nomenclatura de alcanos


Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.


nomenclatura de alcanos

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:



nomenclatura de alcanos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud.  Si dos cadenas tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada.

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Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente.  Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

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Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.  Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
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Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

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Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminando el nombre con el sufijo -ano.



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Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos, terminando el nombre  con el sufijo -ano.



problema1-02.gif 

El alcano de 20 carbonos se llama Eicosano, su fórmula molecular es C20H42,  (todos los alcanos responden a la fórmula CnH2n+2).  En la fórmula semidesarrollada se escriben los metilos de los extremos y se indican entre paréntesis el número de CH2 que posee el alcano, CH3(CH2)18CH3


♣ El alcano de 30 carbonos se llama Triacontano.  Fórmula molecular: C30H62.  Fórmula semidesarrollada: CH3(CH2)28CH3.

♣ Con 40 carbonos: Tetracontano.  Fórmula molecular: C40H82.  Fórmula semidesarrollada: CH3(CH2)38CH3

♣ Con 50 carbonos: Pentacontano. Fórmula molecular: C50H102. Fórmula semidesarrollada:  CH3(CH2)48CH3

♣ El alcano de 100 carbonos recibe el nombre de Hectano

Los radicales alquilo se obtienen al eliminar un hidrógeno del alcano.  Así, al quitar un hidrógeno al metano se obtiene el radical metilo.  Los radicales se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo.



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También se pueden construir radicales ramificados, algunos de los cuales tienen nombres comunes ampliamente utilizados en nomenclatura.

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Los radicales sec-butilo y tert-butilo ordenan alfabéticamente por la "b", mientras que isopropilo e isobutilo ordenan por la "i".



Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A. 




etenolimonenofelandreno

caroteno

 Nomenclatura de Alquenos. Reglas IUPAC


Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

nomenclatura-alquenos

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

nomenclatura-alquenos

Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

nomenclatura-alquenos

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

nomenclatura-alquenos

Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

nomenclatura-alquenos

Regla 1.  Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.  Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.



nomenclatura de alquenos

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.  En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).




nomenclatura de alquenos

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.




nomenclatura de alquenos

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.



nomenclatura de alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.



Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.

CaO+3C ------> CaC2 + CO2

En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.

CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.

Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.



capillin: compuesto con actividad fungicida enodiinos: compuestos con actividad antibiótica y anticangerígena 

Nomenclatura de Alquinos. Reglas IUPAC

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

nomenclatura-alquinos

Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

nomenclatura-alquinos

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

nomenclatura-alquinos

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino



nomenclatura-alquinos

Propiedades físicas de los alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.



propiedades físicas de alquinos

Referencias bibliográficas

Nomenclatura de alcanos. Recuperado de:



http://www.quimicaorganica.org/alcanos/60-nomenclatura-de-alcanos.html

AMAE-03 Nomenclatura de hidrocarburos Página de




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